14 Kaçma girişiminden birkaçı;

İlk Kaçma Olayı 27 Nisan 1936′da, Joe Bowers, görevi gereği çöp yakarken, adanın sınırındaki çite tırmanmaya başladı. İnmesi için yapılan ikazları reddedince, gözetleme kulesinden bir görevli tarafından vuruldu ve 20-30 metre yüksekten aşağıya düştü. Ağır yaralandı ve öldü.

16 Aralık 1937′da, Theodore Cole ve Ralph Roe, endüstri binasında hasır bölümünde çalışıyordu. Bir ara, penceredeki demir parmaklıkları törpüleyip kestiler. Oradan kaçıp, San Francisco Körfezi'nde kayboldular. Bu teşebbüs, şiddetli bir fırtına sırasında yapılmıştı ve körfezin dalgaları hızlı ve sertti. Çoğu kişi onların öldüğüne inanıyor.

14 Nisan 1943′te, James Boarman, Harold Brest, Floyd Hamilton ve Fred Hunter, endüstri binasında, iki görevliyi rehin aldılar. Pencereden kaçtılar. Görevlilerden biri, diğer görevlileri uyarabildi. Adadan uzaklara doğru yüzmekte olan Boarman, Brest ve Hamilton'a ateş açıldı. Hunter ve Brest tutuklandı. Boarman vurulmuştu ve görevliler ona ulaşamadan denizin derinliklerinde kayboldu. Cesedi bulunamadı. Başlarda, Hamilton'un denizde kaybolduğu sanılıyordu. Her nasılsa, iki gün boyunca sahil şeridinde bir kayanın arkasında saklanmış. Hamilton endüstri binasına geri dönünce, görevliler tarafından yakalandı.

21 Mayıs 1941′de, Joe Cretzer, Sam Shockley, Arnold Kyle ve Lloyd Barkdoll isimli 4 mahkûm, endüstri binasında çalışırken, görevlileri etkisiz hâle getirip rehin aldılar. Sonra demir parmaklıkları kesmeye çalışsalar da başaramadılar. Görevlilerden Paul Madigan(sonradan Alcatraz'ın 3. müdürü olan kişi), onları kaçamayacaklarına ikna etti. Onlar da teslim oldular.

31 Temmuz 1945′te, en dahice planlardan birini, John Giles, -askeri kıyafetlerin taşındığı- limanda çalışma avantajını kullanarak yaptı. Sonunda askerî üniformalardan bir tanesini yürüttü. Üniformayı giyerek, sakin bir şekilde, denize gemi indiren askerlerin yanına gitti. Gemiye usulca bindi. Kaybolduğu hemen anlaşıldı. Fakat gemi hareket etmişti. Ama ne yazık ki; gemi, Giles'in umduğu San Francisco'ya değil, bir başka adaya gidiyordu. Giles, karaya ayak basar basmaz, polisler tarafından yakalanarak Alcatraz'a geri gönderildi.

11 Haziran 1962′de, Clint Eastwood'un ‘Alcatraz'dan Kaçış’ filmiyle şöhreti yakalayan bir kaçış olayı gerçekleşti. Frank Morris, John ve Clarence Anglin kardeşler, sessizce ve kimseye fark ettirmeden, bitişinde demir parmaklıklar olan bir koridora çıkan hücre duvarına bir delik açtılar. Fark edilmemek için gerçek saçlarını da kullanarak kendi maketlerini yaptılar. Maketleri yatağa yatırıp, üstlerini örttüler. Koridordan havalandırmaya tırmandılar. Buradaki demir çubukları büküp, çatıya çıktıktan sonra su borularına tutunarak aşağıya indiler ve kayıplara karıştılar.

Bugün bile Frank, John ve Clarence'a ne olduğu belirsizdir.